As coisas não estavam indo muito bem para o Wilco quando lançaram Yankee Hotel Foxtrot. Mas é justamente em momentos de crise que grandes autores da literatura conseguiram criar grandes obras; grandes diretores conseguiram realizar grandes filmes; e uma grande banda conseguiu lançar sua obra-prima.
Yankee Hotel Foxtrot foi composto durante um inferno criativo na vida de Jeff Tweedy. Dispensado pela Reprise Records, rompendo com seu amigo Jay Bennett, e pressionado para conseguir um sucesso comercial depois de resultados apenas medianos. É nessa situação que o Wilco lança seu melhor e irretocável álbum — esse que, também, é fundamental para a música contemporânea.
O Wilco não era novo no cenário musical em 2001. Na sua bagagem havia álbuns excelentes e canônicos para o alternative country: A.M. (1995) e Being There (1996) colocaram o conjunto em destaque no cenário musical dos anos 90. O Wilco conquistou a crítica e uma legião fiel de fãs. Mas não conseguiu crescer muito mais com Summerteeth (99), e a gravadora começou a pressioná-los por um projeto de maior sucesso comercial.
A produção de Yankee Hotel Foxtrot é assunto do documentário I’m Trying to Break Your Heart, que registra os desentendimentos de Tweedy e Bennett, amigos de longa data e parceiros na banda; os bloqueios criativos de Tweedy na produção das faixas; e a pressão da gravadora, que não encontrou ali um valor comercial, e julgou YHF um registro abaixo do potencial da banda.
Se a Reprise Records não se agradou, uma gravadora “irmã” dentro da Warner Bros. iria encontrar no registro um valor. Marcado pela tristeza, Yankee Hotel Foxtrot é altamente influenciado pelo pós-11 de setembro, afastando-se das propostas dos álbuns anteriores e entregando ao ouvinte uma sequência marcante de faixas memoráveis. Seja na já clássica Jesus, etc. ou no ruído de Ashes of American Flags, os conflitos que moldaram este álbum, as dificuldades criativas que assolaram o líder da banda, são quase que alcançáveis através das melodias.
Yankee Hotel Foxtrot colocou Wilco como uma das mais importantes e influentes bandas da música contemporânea. Transpôs para melodias o espírito assolado do país após os 11 de setembro, e comprovou que, com a virada do milênio, o mundo estava mudando — e YHF era a definitiva obra que comprovaria isso.